(Udesc 2016)
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.
Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que:
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3✓
Todas as ligações dos carbonos com hibridização sp3 são simples.
E todas as ligações dos 2 carbonos aos quais o N está ligado
são simples.
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura. ✓
Correto
Ligações covalentes, são ligações formadas entre
ametal e ametal
ametal e hidrogênio
hidrogênio e hidrogênio
A ligação O-H é covalente, e devido a diferença de eletronegatividade (o oxigênio é mais eletronegativo que o hidrogênio), o oxigênio atrai para si os elétrons da ligação
formando assim dois polos, um mais negativo que o outro (ligação polar)
A ligação C-H também é covalente, contudo, a diferença de eletronegatividade é muito pequena e nenhum dos dois atrai os elétrons de forma intensa o suficiente para criar um polo mais negativo que o outro, logo, a ligação é apolar.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares. ✓
Correto.
O oxigênio também é mais eletronegativo que o carbono, logo, aquele atrai os elétrons deste formando assim uma ligação polar.
d) possui 17 ligações sigma (σ) e três ligações pi (π). ✘
Falsa.
Ligações π são formadas quando um átomo realiza uma ligação covalente dupla ou tripla.
Na ligação dupla uma delas será π (a outra será σ).
A molécula em questão tem 3 ligações duplas, portanto 3 ligações π.
Agora vejamos as σ.
Para facilitar a contagem das ligações sigma (σ), vou desenhar algumas (não todas) ligações simples e hidrogênios que estão faltando.
No hexágono são 3 ligações simples (que sempre são do tipo σ) e mais 3 ligações duplas, totalizando 6 ligações σ.
São mais 5 ligações σ entre, os átomos de carbonos, e os hidrogênios e grupos hidroxila (OH) .
Total de ligações σ até agora: 11.
No resto da molécula
são pelo menos mais 11 ligações σ, o total até agora já ultrapassa 17.
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si. ✓
Correto.
Ligações de hidrogênio, são forças de atração entre um polo positivo de uma molécula com um polo negativo de outra.
Este tipo de ligação é formada quando o hidrogênio encontra-se ligado a um elemento fortemente eletronegativo, em particular o flúor, oxigênio ou nitrogênio.
O átomo de um desses elementos atrai intensamente os elétrons do hidrogênio, criando dois pólos
provocando a atração entre os pólos opostos das moléculas.
